Comenzamos a caminar por una pista amplia perfectamente delimitada por muros de piedras que separan a las fincas colindantes, ocupadas básicamente de tierras de labor y olivos. Tras los primeros pasos se abre a nuestra derecha una preciosa imagen de la “Ciudad”, donde destacan algunos de los más singulares edificios del patrimonio monumental, como la iglesia de Santa María la Mayor, El Castillo destruido en 1808 por las tropas de Napoleón durante la Guerra de la Independencia y la iglesia del Espíritu Santo, construida sobre los restos de una torre defensiva destruida en la conquista de Ronda por los Reyes Católicos en el año 1485, dice la leyenda que tras su conclusión en 1505, la reina Isabel dejó impresa en el soportal, la huella de la herradura de su caballo. 

Nuestro siguiente hito es la casa de Arrúa, situada en el margen derecho del carril. De sus ruinas se deduce que fue una mansión señorial, con bodega, piscina, pista de tenis y una torre aledaña al edificio principal. En sus mejores tiempos levantaba la admiración de todas las personas que por allí pasaban.

Desde este punto comenzamos a descender entre los zumaques, cornicabras y encinas que se aferran a los linderos del camino, el panorama se despeja de vegetación lo que nos permite avistar una bonita estampa del Tajo de Ronda, cuyo sustrato geológico es la molasa, formada de arenisca y conglomerado, que albergan abundantes fósiles marinos de cuando hace unos 20 millones de años esta zona estuvo anegada por el mar y del Asa de la Caldera, producto de la erosión de la roca, que ha modelado una curiosa formación pétrea en forma de asidero o asa.

Algo más adelante podremos disfrutar de una vista general del Tajo y del famoso Puente Nuevo, que une los barrios de la Ciudad y el Mercadillo. El río Guadalevín corre entre los cortados hacia la Hoya del Tajo, donde proliferan los huertos en terrazas regados por las laberínticas acequias, herencia de la cultura árabe. Destaca entre los frutos de estos parajes, el famoso “pero” de Ronda, una variedad de manzana pequeña, muy apreciada en la Serranía. Las llanuras se dedican al cultivo de los cereales y a las vides, que tras su desaparición a finales del siglo XIX debido a la plaga de la filoxera, vuelve a resurgir como uno de los pilares económicos de la comarca. En la actualidad funcionan casi una veintena de bodegas que elaboran unos vinos de gran calidad, bajo el auspicio del Consejo Regulador de Vinos Sierras de Málaga, Subzona Serranía de Ronda.

Escasos metros después, nuestro camino se bifurca y tomamos el carril de la derecha que desciende decididamente hasta afluir al solar donde se celebra el segundo domingo de junio, la romería de la Virgen de la Cabeza. Aquí hallamos una fuente y dos pilares. Podemos asomarnos bajo los enormes pinos piñoneros para contemplar la estampa más típica de Ronda, asentada sobre el majestuoso Tajo.

Visualizando los contornos, apreciamos un sinfín de montañas y valles que enumeramos a continuación: al oeste destacan el cerro Mures, en cuya planicie somital se recorta contra el horizonte el “Lentisco del Mures” espécimen notable según el catálogo de árboles y arboledas singulares de Andalucía; la Sierra del Pinar, que alberga el Torreón (1.654 m), máxima cota de la provincia de Cádiz; el cerro San Cristóbal, primer hito geográfico visible para los marineros que vienen del océano Atlántico, y todo el macizo de Libar, a cuyos pies corre el río Guadiaro. Todas estas montañas están incluidas en los límites del Parque Natural Sierra de Grazalema. Al norte corre sobre un suave valle, el río Guadalcobacín que al unirse con el Guadalevín forman el Guadiaro. Al este se yergue la Sierra Hidalga y detrás la Sierra de la Nieve, en cuyas cañadas crece el oscuro pinsapo, un abeto endémico de la Serranía de Ronda; la presencia de esta rara especie vegetal propició la creación del Parque Nacional Sierra de las Nieves. Hacia el sur vislumbramos la Sierra del Oreganal, de la que descuellan la cancha Armola y el macizo de Jarastepar, que separan a la meseta de Ronda del Valle del Genal.

Finalizamos el recorrido descendiendo por la pendiente rampa para acceder a la ermita rupestre de la Virgen de la Cabeza, excavada en la roca.